Éteres & Esteres

-Éteres:

Los éteres son compuestos orgánicos formados por dos radicales alquilo unidos entre si a través de un átomo de oxigeno, responden a la formula general:

La formación de éteres es una propiedad de todos los alcoholes . se forma por condensación de dos alcoholes con perdida de agua. así, el metanol produce el eter metílico o el metano-oxi-metano.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono oxigeno. Al igual que los ésteres no forman puentes de hidrógeno.
De acuerdo con la naturaleza de los radicales alquilo, los éteres pueden ser:

-éteres simples: cuando los dos radicales son iguales
-éteres mixtos: son aquellos que representan radicales alquilo diferente

Usos industriales:

-Medio de arrastre para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etílicos.
-Disolvente de sustacias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
-Combustible inicial de motores diésel.
-Fuertes pegamentos.
-Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.
-Anestésicos.

- Propiedades Físicas:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

- Propiedades químicas:

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3  +  2 Na  —–>  CH3 — CH2 O Na   +   CH3 — CH2 — CH2 Na

Etano oxi Propano                                            Etanolato de sodio            sodio propilo

Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.

CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3  —-> CH3 — HC = O  +  CH3 — CH2 — HC = O   + H2O

Etano oxi Propano                                    O2                 Etanal                        Propanal

- Beneficios y riesgos para la salud: 

Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo.

- ESTERES:

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. 
Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol. 

Su formula general es:

Los acidos carboxilicos pueden presentar reacciones de condensacion con los alcoholes para formar ésteres.

-Propiedades físicas:
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

-Propiedades químicas:
Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Hidrólisis alcalina - Saponificación
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.

Algunas estructuras esteres: 

Etanoato de Metilo

Metanoato de etilo

Propanoato de metilo

Metanoato de metilo

Usos de los esteres:
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos de la industria, como los siguientes:
-Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
-Plastificantes
-Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano, ron y piña . Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
-Aditivos Alimentarios: Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
-Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
-Polímeros Diversos
-Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

Bibliografia:

• http://juanmiguelynicolas.blogspot.com/
• http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00077-los-esteres.html
• http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres

 ALCOHOLES 

Introducción

La Química Orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, algunos grupos funcionales son : alcohol, éter, aldehído, cetona, entre otros.
En este presente trabajo les daremos a conocer sobre la química orgánica con respecto a un grupo funcional los Alcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno ,
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación según el número de grupos hidroxilos.

CLASES DE ALCOHOLES

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Alcohol primario:

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

Alcohol secundario:

se obtiene una cetona + agua.

Alcohol terciario:

si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

A su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:

Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Polialcoholes:  Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

Nomenclatura De Alcoholes.

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Propiedades Físicas De Los Alcoholes.

 *SOLUBILIDAD EN EL AGUA:

Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

*PUNTO DE EBULLICIÓN:

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrógeno, son mas difíciles de romper.

*PUNTO DE FUSIÓN:

Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición  aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos.

*DENSIDAD:

Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.

Propiedades Químicas De Los Alcoholes.

*OXIDACION :

 La oxidacion es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

1) La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

2) La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:

3) La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

*DESHIDROGENACION: 

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

*HALOGENACION: 

El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:

                                                       R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

*DESHIDRATACION:

Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:

                      

                        2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

  R-R-OH ------------) R=R + H2O

*REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Usos.

*EL METANOL:

Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus costos

*EL ETANOL: 

Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores,perfumes,cosméticos y jarabes. También se usa como combustible y desinfectante.

*EL PROPANOL: 

Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

El Alcohol En La Salud Humana

Los seres humanos demandamos una gran cantidad de alcohol etílico, ya sea para fines antisépticos y desinfectantes, como para fines embriagantes.
Debemos recordar que el alcohol y su consumo causa grandes problemas a la salud, sobre todo cerebrales.

Bibliogafia.

http://www.vagspeed.com/images/Kit_Metanol_02.jpg

http://alcoholesquimica.blogspot.com/

http://grupo-alcoholes.blogspot.com/

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png/800px-Possible_long-term_effects_of_ethanol-spanish.png